El Territorio Histórico de Felipe II ha sido lugar de trabajo, residencia e inspiración para pintores de distintas épocas. La construcción del monasterio atrajo a artistas que recibieron encargos para sus altares, salas y bóvedas. Más tarde, las residencias de recreo y el propio paisaje escurialense ofrecieron nuevos motivos para pintar.
Juan Fernández de Navarrete, el Mudo, ocupa un lugar destacado entre los pintores que trabajaron para Felipe II. Sus lienzos para los altares de la basílica fueron parte de uno de los principales encargos de su carrera. Luca Cambiaso, conocido en España como Luqueto, intervino en la decoración del monasterio, donde realizó La Gloria, el gran fresco de la bóveda del coro. Pellegrino Tibaldi y sus colaboradores se ocuparon de los frescos de la biblioteca, mientras que Nicolás Granello, Fabrizio Castello y Lazzaro Tavarone participaron en la decoración de la Sala de las Batallas. Fuera del monasterio, Juan Gómez pintó El martirio de san Bernabé para la iglesia parroquial de El Escorial.
La relación con El Escorial adoptó formas diversas. Tiziano envió desde Italia pinturas destinadas al monasterio, entre ellas El martirio de san Lorenzo. El Greco recibió el encargo de El martirio de san Mauricio y la legión tebana. Ya en el siglo XVII, Claudio Coello realizó La adoración de la Sagrada Forma para la sacristía y Luca Giordano, conocido como Lucas Jordán, intervino en la decoración al fresco de la basílica. Sus obras corresponden a momentos y gustos diferentes de la historia del monasterio.
Las Casitas del Príncipe y del Infante incorporan otros nombres a esta historia. Mariano Salvador Maella trabajó en la decoración mural de la Casita del Príncipe, donde también se conservan pinturas de Andrea Vaccaro, Luca Giordano y Corrado Giaquinto. En la Casita del Infante, la instalación documentada por Patrimonio Nacional en 2015 reunió vistas de puertos españoles de Mariano Sánchez y paisajes de Crescenzio Onofri. La vinculación de estos últimos con el Real Sitio se establece a través de sus obras, incorporadas a la decoración del edificio.
El paisaje escurialense atrajo también a artistas interesados en representar el monasterio y su entorno. Pedro Pablo Rubens lo incorporó a una composición conocida a través de versiones como la de Lucas van Uden conservada en el Fitzwilliam Museum. Michel-Ange Houasse pintó hacia 1722 su Vista del Monasterio de El Escorial, hoy en el Prado. En el siglo XIX, Fernando Brambilla representó los edificios y jardines del Real Sitio, mientras que Martín Rico encontró en sus estancias juveniles en El Escorial la ocasión para dibujar y pintar del natural. Sus trabajos permiten seguir distintas maneras de observar un mismo territorio.