La invasión francesa en 1808 abrirá un período de decadencia y desolación en la ciudad (el Monasterio fue expoliado y se quemaron importantes edificios antes de abandonar la ciudad). Ello ocasionó el distanciamiento de las Jornadas Reales, hasta entonces fundamento económico del Real Sitio.
A mitad del siglo XIX el Ayuntamiento comienza a embellecer una ciudad que poco a poco va transformándose en el lugar de veraneo de las clases altas y de la burguesía madrileña. A ello contribuyen la construcción del ferrocarril y la desamortización de los bienes de la corona que adquiridos por particulares para construir numerosos hoteles estivales, impulsarán el resurgir de la economía local. A este impulso contribuirá la localización por esas fechas de la Escuela Superior de Ingenieros de Montes.
En 1885 Alfonso XII encarga la conservación del Monasterio a la Orden de San Agustín y organiza el Monasterio dividiéndolo en tres partes diferenciadas: el Palacio, el Convento y el Colegio que desde entonces adoptará su nombre.
San Lorenzo de El Escorial se ha convertido ya en una ciudad veraniega por excelencia en la que comienzan a aparecer urbanizaciones que satisfacen la demanda de la burguesía madrileña. Alfonso XIII realiza la designación de San Lorenzo de El Escorial como cabeza de partido judicial, convirtiendo a esta pequeña ciudad en el centro neurálgico de la zona oeste de la provincia de Madrid.
La población no para de crecer, al mismo ritmo que un crecimiento urbanístico que da respuesta a las dos poblaciones que se dan cita en la localidad: la permanente y la de temporada. En esta evolución surgen diversos centros de enseñanza como el Centro de Estudios Superiores María Cristina, y los colegios de la Inmaculada Concepción y de las Carmelitas Descalzas.
El reconocimiento de los valores que se dan cita en la localidad ha sido constante a lo largo del tiempo. La importancia y majestuosidad del Monasterio y su entorno se reconoce en 1931 con la declaración de Monumento Histórico-Artístico, reconocimiento que en 1984 se magnifica con la declaración de la UNESCO en 1984 como Patrimonio de la Humanidad.
A la conclusión de la Guerra Civil se concibe en el paraje de Cuelgamuros el Valle de los Caídos (1940), obra magna del régimen franquista en un entorno de gran belleza natural.
Otros edificaciones de la localidad también se han hecho merecedoras de la declaración de Bienes de Interés Cultural, destacando la Casita del Infante, … En 1971 el Casco Urbano de San Lorenzo de El Escorial es declarado Conjunto-Histórico Artístico, con el objeto de conservar los valores que le son propios.
No queda atrás en estos reconocimientos su entorno natural. En 1961 el Pinar de Abantos es declarado “Paraje Pintoresco” y en 1995 la Herrería como bosque de especial interés ecológico, reconociéndose así el carácter exclusivo de los valores de la localidad.