En 1561, Felipe II, coincidiendo con el traslado de la capital del reino a Madrid, adquiere entre otros los terrenos de la Herrería, la Fresneda, el Campillo, Monesterio y El Escorial, sobre los que erigirá el Monasterio, de cuya fundación encargará a los monjes jerónimos. En los aledaños se construyen edificios que albergan oficios y dan alojamiento a los trabajadores que participan en la gran obra.
En 1583 se levanta la Casa de los Doctores y Catedráticos y poco después las Casas de Oficios (1587-1596), el allanamiento de la Lonja (1586) y el paredón del Plantel que delimita el espacio del Monasterio (1593).
De finales de siglo son los edificios de la Compaña (1590), la casa de las Pizarras y la Casa de las Parrillas (utilizada por Juan de Villanueva en el siglo XVIII como referencia urbanística de la localidad y hoy desaparecida).