Aunque el área que actualmente ocupan sendos municipios, posee una rica historia, los testimonios representativos de estas épocas son muy escasos. No hemos encontrado ningún estudio que resuma la prehistoria del Territorio Histórico. Las interpretaciones sobre la ocupación territorial en esta zona de la Sierra de Guadarrama se basan en investigaciones de carácter general o en extrapolaciones a partir de hallazgos específicos, que permiten reconstruir, de manera aproximada, cómo fue este período.
A continuación se muestran las principales interpretaciones que se han realizado de estos momentos en el ámbito del Territorio histórico, reflejando la escasa relevancia territorial de este espacio en el contexto del actual Madrid y de esta región en el contexto nacional.
Prehistoria
Protohistoria

La época romana
Yacimiento de Monesterio (SLE), posible Miaccum en la Ruta 24 del Itinerario de Antonino.
Fotografía: Caballero, C. 2016