La conquista cristiana y la reorganización del territorio
A partir del siglo X, la presión de los reinos cristianos del norte, especialmente León y Castilla, provocó una serie de incursiones sobre los territorios de la Marca Media. En el año 932, Ramiro II de León tomó Maŷrīt por primera vez, desmantelando parte de sus defensas, aunque la ciudad fue recuperada poco después por el Califato. Aun así, la debilidad política del Califato y la fragmentación en reinos de taifas facilitaron que en 1085, Alfonso VI de Castilla tomara Toledo marcando el inicio de la conquista efectiva del territorio que hoy ocupa la Comunidad de Madrid por parte de los reinos cristianos.
La desaparición del control andalusí y del sistema defensivo de la Marca Media dio paso a un periodo prolongado de reorganización territorial, marcado inicialmente por la inseguridad, la baja densidad de población y la necesidad de establecer nuevas estructuras de ocupación.
El sistema islámico de fortalezas y torres fue, en muchos casos, aprovechado y transformado. Maŷrīt fue ocupada sin resistencia significativa y convertida en villa cristiana bajo dominio real. Paralelamente, los antiguos caminos, molinos y tierras irrigadas fueron reutilizados, aunque con una nueva lógica institucional y jurídica.
Para afianzar el control sobre este espacio recién incorporado, la monarquía impulsó la repoblación desde núcleos del norte peninsular, especialmente desde Segovia, que adquirió una influencia decisiva sobre las tierras al sur de la sierra de Guadarrama.
El territorio de los actuales El Escorial y San Lorenzo de El Escorial fue integrado dentro del alfoz segoviano, junto con otras aldeas y pagos del piedemonte. Durante siglos, estos espacios permanecieron ligados a Segovia, que se encargaba de su administración judicial, fiscal y ganadera.
En esta línea se creó el Sexmo de Casarrubios, una subdivisión del alfoz segoviano que agrupaba a diversas aldeas del suroeste madrileño, como Valdemorillo, Quijorna, Brunete o Villamanta. El sexmo regulaba el aprovechamiento comunal de los pastos, bosques y aguas, organizaba los pagos fiscales y protegía los intereses de los repobladores segovianos. Este sistema articulado de repoblación concejil permitió el desarrollo rural de grandes zonas que habían quedado despobladas tras la retirada andalusí.
Junto a la organización concejil, la monarquía también recurrió a la cesión de tierras en régimen señorial. En este marco, el linaje de los Mendoza consolidó su influencia en el norte de la Comunidad de Madrid, sobre todo en torno a Manzanares el Real, señorío creado en el siglo XIV. Íñigo López de Mendoza y sus descendientes acumularon un vasto patrimonio territorial, con derechos sobre montes, ganados, caza y rentas, lo que configuró un sistema señorial duradero y profundamente ligado a la estructura social y económica del medievo tardío.
Los caminos históricos fueron conservados y transformados en veredas ganaderas y cañadas reales, esenciales para la trashumancia que vertebraba la economía del interior peninsular.
La estabilización y consolidación cristiana
Entre los siglos XIV y XV, el territorio madrileño experimentó una etapa de consolidación en la que se estabilizó el poblamiento, se fijaron límites jurisdiccionales y se afianzaron tanto los señoríos nobiliarios como las tierras concejiles. Las aldeas del piedemonte serrano comenzaron a adquirir fisonomía estable, centradas en iglesias parroquiales, fuentes, caminos y aprovechamientos comunales.
En el entorno de la Sierra de Guadarrama, pequeños núcleos como Navalquejigo, Peralejo, La Fresneda o la primitiva aldea de El Escorial estuvieron bajo jurisdicción de Segovia. Estas aldeas respondían a un patrón de poblamiento disperso, con economías basadas en la ganadería trashumante, la explotación de recursos forestales y una agricultura de subsistencia. Aunque modestas en tamaño, su papel fue clave en el control del territorio y en la articulación de rutas entre los valles del Alberche, el Guadarrama y el Henares.
Los pagos de El Campillo y Monesterio, documentados ya desde el siglo XIII, no pertenecieron al Sexmo de Casarrubios, sino que formaron parte del Real de Manzanares, espacio de disputa entre Segovia y Madrid hasta que fue asumido por la Corona y luego cedido a familias nobiliarias. En el siglo XIV, ambos enclaves pasaron al control de los Mendoza y se integraron en el sistema señorial del Infantado. La torre fortificada de El Campillo, del siglo XV, es un vestigio claro de esta etapa, al igual que la casa de Monesterio, que funcionó como residencia rural fortificada en un espacio todavía fronterizo y de transición.
En esta fase final de la Edad Media, los usos del suelo se diversificaron. Aparecen molinos harineros, huertas, pequeñas explotaciones agrícolas y una red densa de caminos locales. Estos espacios, articulados por caminos históricos como los de Peralejo, Zarzalejo o Valmayor, fueron la base sobre la que se proyectaría, ya en el siglo XVI, la transformación radical del paisaje impulsada por la fundación del Monasterio de El Escorial.
Aunque esa transformación pertenece a otra etapa, lo cierto es que la consolidación bajomedieval del poblamiento, las rutas, las propiedades y los regímenes jurídicos fue decisiva para que Felipe II pudiera adquirir estos territorios, reorganizarlos bajo control regio y erigir en ellos el símbolo del poder monárquico de la Edad Moderna. El monasterio y el real sitio serían impensables sin esa larga Edad Media que, piedra a piedra, fue modelando el territorio del entorno escurialense.